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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Bromisoval</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Bromisoval</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">1:1-Gemisch aus <a href="(R)-Form" class="mw-redirect" title="(R)-Form">(<i>R</i>)-Form</a> (oben) und <a href="(S)-Form" class="mw-redirect" title="(S)-Form">(<i>S</i>)-Form</a> (unten)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Bromisoval

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>α-Bromisovalerianylharnstoff</li>

<li>(<i>RS</i>)-(2-Brom-3-methylbutyryl)harnstoff</li>

<li>(<i>RS</i>)-2-Brom-<i>N</i>-carbamoyl-<br>3-methylbutanamid <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-825-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Sedativa" class="mw-redirect" title="Sedativa">Sedativum</a>, <a href="Hypnotikum" class="mw-redirect" title="Hypnotikum">Hypnotikum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-BLD_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-BLD-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Bromisoval</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a>, der als <a href="Sedativa" class="mw-redirect" title="Sedativa">Sedativum</a> und <a href="Hypnotikum" class="mw-redirect" title="Hypnotikum">Hypnotikum</a> verwendet wurde. Es wurde 1906 von <a href="Abbott_Laboratories" title="Abbott Laboratories">Knoll</a> als <i>Bromural</i><sup>®</sup> (außer Handel) patentiert.<sup id="cite_ref-Römpp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie">Chemie</h2></div>

<p>Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein <a href="Bromierung" title="Bromierung">bromiertes</a> <a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoff</a>-<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> (Bromacylureid), das mit dem <a href="Carbromal" title="Carbromal">Carbromal</a> verwandt ist. Außerdem stehen die Bromacylureide strukturell der <a href="Barbiturs%C3%A4ure" title="Barbitursäure">Barbitursäure</a> nahe.<sup id="cite_ref-Roth/Fenner_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Roth/Fenner-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bromisoval enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere, (<i>R</i>)-Bromisoval und (<i>S</i>)-Bromisoval. Das 1:1-Gemisch aus (<i>R</i>)-Bromisoval und (<i>S</i>)-Bromisoval ist (<i>RS</i>)-Bromisoval, ein <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

<p>Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die <a href="Barbiturate" title="Barbiturate">Barbiturate</a>. Bei der <a href="Biotransformation" title="Biotransformation">Biotransformation</a> dieser Wirkstoffe werden <a href="Brom" title="Brom">Bromid</a>-<a href="Ion" title="Ion">Ionen</a> frei, die eine <a href="Eliminationshalbwertszeit" class="mw-redirect" title="Eliminationshalbwertszeit">Eliminationshalbwertszeit</a> von 12 Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer <a href="Bioakkumulation" title="Bioakkumulation">Kumulation</a>.<sup id="cite_ref-Roth/Fenner_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Roth/Fenner-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Unerwünschte_Wirkungen"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen"></span>Unerwünschte Wirkungen</h2></div>

<p>Bromisoval kann bei längerer Einnahme zu einer <a href="Krankheitsverlauf" title="Krankheitsverlauf">chronischen</a> Brom<a href="Chronische_Vergiftung" class="mw-redirect" title="Chronische Vergiftung">vergiftung</a> (sogenannter <a href="Bromismus" title="Bromismus">Bromismus</a>) führen – siehe <a href="Kaliumbromid#Verwendung" title="Kaliumbromid">Kaliumbromid: Verwendung</a>. Bei Überdosierung zeigen sich ähnliche <a href="Symptom" title="Symptom">Symptome</a> wie bei den <a href="Barbiturate#Wirkungen" title="Barbiturate">Barbituraten</a>, jedoch ist die <a href="Letalit%C3%A4t" title="Letalität">Letalität</a> wegen der Gefahr des Auftretens einer <a href="Acute_Respiratory_Distress_Syndrome" class="mw-redirect" title="Acute Respiratory Distress Syndrome">Schocklunge</a> sehr hoch (4–6 %). Es besteht außerdem die Gefahr der Entwicklung einer <a href="Missbrauch_und_Abh%C3%A4ngigkeit" class="mw-redirect" title="Missbrauch und Abhängigkeit">Abhängigkeit</a>.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): <i>Römpp Lexikon Chemie</i>. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart / New York 1996–1999, S. 524.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/24890">Bromisoval</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-BLD-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-BLD_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://file.bldpharm.com/static/upload/prosds/bldsds-ger/119/SDS-BD118745.pdf">2-Bromo-N-carbamoyl-3-methylbutanamide</a></span> (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD118745, abgerufen am 4. September 2024. <span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/496-67-3">Bromisoval</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM), abgerufen am 28. Dezember 2019. <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2447">2447</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Roth/Fenner-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Roth/Fenner_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Roth/Fenner_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Hermann_J._Roth" title="Hermann J. Roth">H. J. Roth</a>, H. Fenner: <i>Arzneistoffe</i>. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">H. P. T. Ammon (Hrsg.): <i>Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch</i>. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin / New York 2004, S. 258.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-09-04" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Bromisoval&oldid=248319801">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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